抓包解读smtp和tls协议

背景：某进程调用 libcurl 提供的 curl_easy_perform 接口与邮箱服务器进行smtp通信时，服务端返回56(CURLE_RECV_ERROR)错误。由于服务端日志信息不足，于是想到可以通过抓包查看建立smtp连接时的错误信息。

第一次抓包

从图中可以清晰看出整个SMTP连接从建立到断开的全过程：

  1. 通过三次握手建立TCP连接
  2. 客户端向服务端发送 STARTTLS，服务端回复 220 Ready to start TLS后，SMTP协议准备建立安全信道
  3. TLS协议握手建立连接
  4. TLS协议建立连接后，应用层协议的内容就被加密了，抓包只能看到图中的Application Data字样。
  5. 通过TCP四次挥手断开连接

由于smtp协议内容被加密了，因此需要先去掉TLS连接，再抓包分析。

第二次抓包

从第二次抓包得到的信息，可以看出连接断开的根因是smtp服务器返回了502 VRFY disallowed。

接下来网上搜索smtp VRFY disallowed相关内容就能找到答案了：原来libcurl从7.34.0版本开始，要求SMTP客户端显式的设置 CURLOPT_UPLOAD 选项，否则libcurl将发送VRFY命令。而一般服务器出于安全性的考虑，会禁止执行VRFY命令。（参考https://issues.dlang.org/show_bug.cgi?id=13042 ）

通过抓包还证实了，不进行加密通信的应用层数据是明文传输的，smtp协议中的用户名密码被一览无余。